羅馬帝國后期，歐洲社會普遍缺乏勞動熱情，物質生產匱乏，財富揮霍無度，奴隸起義迭起，終于在公元476年為北方的日耳曼人摧毀，歐洲社會從此進入了長達千余年的中世紀。
 
    中世紀城市主要可分為三種類型：①要塞型，即羅馬帝國遺留下來的軍事要塞居民點，其后發展成為新的社區和適于居住的城鎮；②城堡型，主要從封建主的城堡周圍發展起來，周圍設有教堂或修道院，教堂附近的廣場成為城市生活的中心；③商業交通型，主要興起于公元10世紀前后。經過約5個世紀的經濟凋零，西歐社會出現了普遍的生產力恢復與經濟繁榮，手工業與商業活動活躍起來，于是在一些處于交通要道位置的節點，包括早期的要塞與城堡，出現了人口的聚集與城市齣復蘇，以商人、手工業者和銀行家為主體的市民階層通過各種斗爭取得“城市自治”的契機，城市建設獲得長足的發展，如巴黎、威尼斯、佛羅倫薩、熱那亞、比薩和錫耶納等。
 
    錫耶納建立于公元前29年，位于意大利南托斯卡納地區，距離佛羅倫薩南部大約50km，建在阿爾西亞和阿爾瑟河河谷之間基安蒂山三座小山的交匯處。錫耶納的防御工事帶有塔樓，適應了地勢并將其歷史中心圍繞起來?？膊◤V場是城市的中心，位于三座小山的交匯點以及三條大道的交叉點，這構成了“Y”字形的城市布局。
 
    錫耶納是一座獨特的中世紀城市，保留了其特色與性質，真正影響了中世紀的藝術、建筑和城市的規劃。劉易斯·芒福德(Lewis Mumford)在《城市發展史——起源、演變和前景》一書中，這樣評價：“除了建筑物強調垂直性這一特性外，它是一切時代的歷史性城市的原型，堅固的城堡，環城的城墻，威嚴的城門，一切具備。”“在16世紀大地圖冊出現之前很久，中世紀的藝術常常描繪城市，有的是親切的一瞥，有的是全貌景色，這說明，他們把城市當作一件藝術品，對城市出自內心地關心。”中世紀城市整體之美并非巧合與自發，而是經過“努力、斗爭、監督和控制而取得的”。
 
    芒福德把這一現象稱為“有機規劃”：“有機規劃并不是一開始就有個預先定下的發展目標；它是從需要出發，隨機而遇，按需要進行建設，不斷修正，以適應需要，這樣就日益變得連貫而有目的性，以至能產生一個最后的復雜的設計，這個設計和諧而統一，不次于事先制定的幾何形圖案。錫耶納這類城市最能說明這種逐步發展到完善的過程。”
 
    時期，城市設計表現的主要特征有以下幾方面：通過自下而上的途徑形成，規模比前期縮小很多；城市形象設計取得了巨大成就；根據地形，賦予城市特色；廣場建設得到更多重視和展現；彎曲的街道建設及商住結合的形式豐富了城市景觀；城市選址更加重要（充分利用地貌地形，河湖水系），空間布局更加自由。
 
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